Assegno l'altezza dell'elemento più alto all'elemento affiancato dell'altra lista.
<script src="http://code.jquery.com/jquery-latest.min.js" type="text/javascript"></script><script>
$(document).ready(function(){
$(".prima li").each(function(k){
if($(this).height() >= $(".seconda li").eq(k).height())
$(".seconda li").eq(k).height($(this).height());
else
$(this).height($(".seconda li").eq(k).height());
});
});
</script><style>
ul.liste_allineate {
margin:0;
padding:0;
list-style-type: none;
float:left;
}
ul.liste_allineate li {
padding:8px;
border:1px solid black;
margin:1px 0;
}
</style><ul class="liste_allineate prima">
<li>una linea</li>
<li>una linea</li>
<li>due <br/>linee</li>
<li>una linea</li>
</ul>
<ul class="liste_allineate seconda">
<li>due <br/>linee</li>
<li>una linea</li>
<li>una linea</li>
<li>tre <br/>linee <br/> 3</li>
</ul>